Alrededor de 1650 y hasta bien entrado el siglo XVIII la manada de toros era conducida por el Abanderado o Alférez de San Fermín -que se elegía entre los regidores o concejales de la ciudad-. De hecho, queda constancia documental del desacuerdo del Ayuntamiento o Regimiento con esta práctica, ya que era una infracción de la ley que con el tiempo se hizo muy popular en la ciudad ya que aparejaba prestigio y reconocimiento. De hecho, el primer relato conocido del Encierro se remonta al año 1717 y ya entonces se elogiaba la valentía y la destreza del Abanderado.
Las primeras Ordenanzas Municipales conocidas sobre el Encierro datan del año 1867. En época moderna el Reglamento de Espectáculos taurinos del año 1962 permitió y reguló que los toros corrieran en libertad por las calles de Pamplona como una práctica excepcional. Hay que tener en cuenta que hasta los años 20 del siglo pasado el número de corredores fue muy escaso y no se puede hablar de una gran presencia de corredores hasta finales de los años cincuenta.
El actual recorrido tiene 845 metros de longitud y ha cambiado varias veces de trayectoria. Desde el siglo XIV hasta 1843 -año de la última corrida celebrada en la Plaza del Castillo- el Encierro subía desde la Plaza del Ayuntamiento por la calle Chapitela y terminaba en la plaza del Castillo.
En 1844 se inaguró la primera plaza de toros fija de Pamplona, situada en la actual calle Cortes de Navarra, detrás del actual Teatro Gayarre. En aquella época los toros atravesaban el Portal de San Nicolás, justo donde hoy está la iglesia de los Redentoristas en la avenida de San Ignacio y giraban a la derecha hasta el coso taurino. Su rápido deterioro aconsejaron la construcción de una segunda plaza de toros en 1852, la llamada plaza Vieja, en los terrenos de la actual.
Los toros recorrieron por primera vez la calle Estafeta en 1856 y en 1887 se empezó a guardar la manada en el pequeño baluarte de la muralla junto al desaparecido Portal de Rochapea en el lugar hoy conocido como los corralillos de Santo Domingo,
La tercera y actual plaza de toros de Pamplona data de 1921 y sus obras fueron dirigidas por el arquitecto donostiarra Francisco Urcola, autor de la Monumental de Sevilla y de la plaza de toros de San Sebastián.